أبحرت تجربة خالد الشيخ حول ثلاثة مواضيع رسمت ملامحها ومواقفها، وهي التغريبة النجدية، والعروبة الثقافية، واليسار الخليجي، وتكرس الشيخ بوصفه "صانعَ أغنية"، - لا ملحناً فقط - تلك الكلمة التي لم تعترف بها المعاجم الموسيقية العربية حتى الآن بينما يفضل الشيخ أن تكون صفة لا مهنة، و"ناشطاً ثقافياً" يدرك مسؤوليته قبل نفوذه، و"ملتزماً"، - "لا مؤدلجاً - بإنسانيته في موقفه وإنتاجه الثقافي في حراك "من أجل تقرير المصير السياسي والثقافي، والتحرر [من لعنة] الإستعمار الجديد، وحرية التعبير، والتغيير الإجتماعي".